Il Ponte Mediceo
Di un ponte presso Cappiano se ne hanno notizie fin dall'alto Medioevo quando la via Francigena superava qui il canale Gusciana, emissario del Padule di Fucecchio. Si trattava di un ponte fortificato con annessi una pescaia ed un mulino, utilizzato agli inizi del ‘400 dalla Repubblica di Firenze come chiusa per regolare il deflusso delle acque del Padule.
Nel 1550 Cosimo I fece ricostruire il Ponte e gli annessi da maestranze prestigiose di cui fecero parte anche David Fortini e Nicolò Pericoli detto il Tribolo. Ne risultò un monumento di grande complessità: oltre a un ponte fortificato con due torri erano presenti anche due aperture, dette ''calle'', adibite a regolare il livello delle acque per la pesca e il passaggio dei navicelli. Il ponte divenne anche una macchina per lo sfruttamento delle acque come forza motrice per diverse manifatture ed infine centro amministrativo di una fattoria che andò costituendosi nel corso del 1500.
A causa degli ingenti danni subiti durante la guerra, il ponte è rimasto per molto tempo nascosto da impalcature utilizzate per assicurarne la stabilità. In occasione del Giubileo del 2000, grazie ai finanziamenti ottenuti dal Comune, in soli 16 mesi di lavoro il Ponte è ritornato al suo antico splendore. La struttura è oggi adibita ad ostello.
Monumento a Giuseppe Montanelli
Piazza Montanelli, già "piazza d'armi", era detta anche piazza dell'"osteria" perché sul lato Sud vi sorgeva l'antico albergo della Corona documentato già nel primo Quattrocento e demolito in seguito ai bombardamenti subiti durante la seconda guerra mondiale. Altri palazzi che presentano interessanti caratteri architettonici sono palazzo Aleotti (sul versante Nord, allo sbocco di Via Nelli, dove un tempo sorgeva la medievale Porta Bernarda) e Palazzo Baschieri, sul lato Est.
Vi sorge, al centro, il monumento a Giuseppe Montanelli, opera di Raffaello Romanelli, inaugurato il 17 luglio 1892.
Il lato occidentale è oggi parzialmente chiuso dal Nuovo Teatro Pacini, inaugurato nel 2014 sul luogo dove sorgeva il vecchio omonimo teatro, già dei Fecondi Ravvivati, costruito agli inizi dell'Ottocento. Accanto, presso la via Dante, che conduce verso Santa Croce, sorge la chiesa della Madonna delle Vedute.
Via e Torre di Castruccio
La Via Castruccio (già Via Sant’Andrea, dal monastero che sorgeva a conclusione della strada) rappresentava l’asse viario principale del castello. E’ fiancheggiata da alcuni palazzi patrizi di particolare rilievo architettonico, come palazzo Lotti, palazzo Comparini, palazzo Lampaggi, e altri ancora che si alternano ad abitazioni di più modesta fattura. Qui risiedevano, tra XVI e XIX secolo, alcune tra le famiglie più ricche e influenti del paese.
La Torre di Castruccio
In questo luogo sorgeva fino al 1944 la Torre detta popolarmente di Castruccio, ma più correttamente identificabile come “Torre di Porta Nuova o del Terrazzo”. Era stata costruita nel 1294, nel luogo detto “al Terrazzo” e per i viandanti che percorrevano la Via Francigena provenendo da Lucca e Altopascio costituiva l’accesso al castello. Qui iniziava la contrada Sant’Andrea. La torre fu distrutta nell’estate del 1944 dall’esercito tedesco in ritirata. Anticamente era preceduta da un’antiporta o rivellino.
